| CAS Number:90098-04-7 基本信息 | |
| 中文名:62739 | 瑞巴派特; 瑞巴匹特; 瑞巴米特; 2-(4-氯苯甲酰胺基)-3-(1,2-二氫-2-氧代-4-喹啉基)丙酸 |
| 英文名:42915 | Rebamipide |
| 別名: | 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolyl)propionic acid |
| 分子結(jié)構(gòu): |
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| 分子式: | C19H15ClN2O4 |
| 分子量: | 370.79 |
90098-04-7 | |
| InChI: | 1S/C19H15ClN2O4/c20-13-7-5-11(6-8-13)18(24)22-16(19(25)26)9-12-10-17(23)21-15-4-2-1-3-14(12)15/h1-8,10,16H,9H2,(H,21,23)(H,22,24)(H,25,26) |
| 物理化學(xué)性質(zhì) | |
| 性質(zhì)描述: | 瑞巴派特(90098-04-7)的化學(xué)性質(zhì)： 從二甲基甲酰胺-水得白色粉末。 其半水合物熔點(diǎn)288～290℃(分解)。 (-)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)305～306℃(分解)。 [α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。 (+)-構(gòu)型：從二甲基甲酰胺得無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)305～306℃(分解)。 [α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。 |
| 其他信息 | |
| 產(chǎn)品應(yīng)用: | 新型抗?jié)兯帯?/td> |
| 生產(chǎn)方法及其他: | 瑞巴派特(90098-04-7)的生產(chǎn)方法： 消旋瑞巴派特的制備。以2(1H)-喹啉酮-4-羧酸甲酯(I)為原料，經(jīng)氫硼化鋰還原為2(1H)-喹啉-4-基甲醇(II)，再和氫溴酸作用溴化為4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮(Ⅲ)。 乙酰氨基丙二酸二乙酯(12.0g，55mmol)和金屬鈉(1.5g，65mmol)溶于150ml無水乙醇，加熱至沸，在攪拌下加入(Ⅲ)(12.0g，50mmol)，再回流2h。減壓濃縮，剩余物傾入水。過濾收集析出的沉淀，用乙醇重結(jié)晶，得13.0g無色棱狀結(jié)晶的化合物(Ⅳ)，收率69%，熔點(diǎn)224～226℃(分解)。 化合物(Ⅳ)(5.0g，13mmol)懸浮于150ml 20%鹽酸，回流9h。減壓濃縮至干，剩余物用乙醇-水重結(jié)晶，得3.2g無色棱狀結(jié)晶的化合物(V)，收率89%，熔點(diǎn)220～225℃(分解)。 化合物(V)(2.7g，10mmol)和碳酸鉀(4.2g，30mmol)溶于100ml丙酮和20ml水的混合溶液，在冰浴冷卻和攪拌下，滴入對(duì)氯苯甲酰氯(2.1g，12mmol)，再攪拌2h。減壓蒸去丙酮，剩余液用稀鹽酸酸化。過濾收集析出的沉淀，用甲醇-水重結(jié)晶，得1.8g白色粉末狀的瑞巴派特，收率49%，熔點(diǎn)288～290℃(分解)。 (-)-構(gòu)型的制備。從消旋體拆分而得。21.6g消旋瑞巴派特懸浮于1100ml甲醇，加入23g(-)-二甲馬錢子堿(brucine)，形成的澄清溶液在室溫下攪拌4h，再冷卻過夜。過濾收集析出的沉淀，用冷甲醇洗。再重結(jié)晶4次得7.6g純的鹽，[α]D20+60.4°(C=1.0，氯仿)。將10%鹽酸加到該鹽的甲醇懸浮液中，過濾析出的沉淀，用水洗。然后用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶3次，得1.6g無色針狀結(jié)晶的(-)-構(gòu)型的瑞巴派特，收率14.8%，熔點(diǎn)305～306℃，[α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。 (+)-構(gòu)型的制備。將從上述(-)-構(gòu)型的制備中第1次母液中得到的固體溶于甲醇，加入10%鹽酸。過濾析出的沉淀，水洗后，懸浮于甲醇，再加入(-)-二甲馬錢子堿，在室溫?cái)嚢?h。過濾除去不溶物，往濾液中加入濃鹽酸。過濾收集析出的沉淀，水洗。用二甲基甲酰胺-水重結(jié)晶4次，得3g無色針狀結(jié)晶的(+)構(gòu)型的瑞巴派特，收率27.8%，熔點(diǎn)305～306℃(分解)，[α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。 瑞巴派特(90098-04-7)的用法用量： 胃潰瘍：通常成人一次100mg(一次1片)，一天3次，早、晚及睡前口服。急性胃炎、慢性胃炎的急性加重期胃粘膜病變(糜爛、出血、充血、水腫)的改善。通常成人一次100mg(一次l片)，一天3次，口服。 瑞巴派特(90098-04-7)的藥理作用： 據(jù)國(guó)外文獻(xiàn)報(bào)道： 1.對(duì)實(shí)驗(yàn)性胃潰瘍的抑制作用及促進(jìn)治愈的作用：本品可抑制大白鼠的水浸刺激潰瘍、阿司匹林潰瘍、吲哚美辛潰瘍、組胺潰瘍、血清基潰瘍、幽門結(jié)扎潰瘍及與活性氧有關(guān)的缺血一再灌注、血小板活化因子(FAF)、二乙基二硫代氨基甲酸鹽(DDC)、應(yīng)激反應(yīng)、吲哚美辛等引起的胃粘膜損傷，還可以促進(jìn)大白鼠醋酸潰瘍的治愈，并抑制潰瘍形成后第120～140天的復(fù)發(fā)。 2.對(duì)實(shí)驗(yàn)性胃炎的抑制作用及促進(jìn)治愈的作用：本品不僅抑制牛磺膽酸誘發(fā)的大白鼠實(shí)驗(yàn)性胃炎的發(fā)生，而且具有促進(jìn)治愈的效果。 3.增加胃粘膜前列腺素的作用：本品使大白鼠胃粘膜內(nèi)前列腺素E2含量增加，并使胃液中前列腺素E2、前列腺素I2增加，同時(shí)也使前列腺素E2的代謝產(chǎn)物15-酮基-13，14-二氫(化)前列腺素E2增加。 本品使健康成年男子的胃粘膜中前列腺素E2含量增加，并顯示它對(duì)乙醇負(fù)荷引起的胃粘膜損傷有抑制作用。 4.保護(hù)胃粘膜的作用：本品可抑制乙醇、強(qiáng)酸及強(qiáng)堿導(dǎo)致大白鼠的胃粘膜損傷，還可以抑制阿司匹林及�；悄懰釋�(duì)家兔胎仔的胃粘膜上皮細(xì)胞的損傷，抑制阿司匹林。乙醇、鹽酸一乙醇負(fù)荷對(duì)健康成年男子的胃粘膜損傷。 5.增加胃粘液量的作用：本品可提高大白鼠粘液高分子糖蛋白的生物合成酶活性，使胃粘膜表層粘液量及可溶性粘液量增加。可溶性粘液增加作用與內(nèi)源性前列腺素?zé)o關(guān)。 6．增加胃粘膜血流量的作用：本品使大白鼠粘膜血流量增加，可改善失血造成的血液循環(huán)障礙。 7.對(duì)胃粘膜屏障的作用：本品對(duì)大白鼠的胃粘膜電位差幾乎不顯示作用，但它可以抑制乙醇引起的胃粘膜電位差低下。 8.對(duì)胃堿性物質(zhì)分泌亢進(jìn)作用：本品使大白鼠的胃堿性物質(zhì)分泌亢進(jìn)。 9.促進(jìn)胃粘膜細(xì)胞再生的作用：本品使大白鼠的胃粘膜細(xì)胞再生能力加強(qiáng)，增加表層上皮細(xì)胞數(shù)。 10.修復(fù)損傷胃粘膜的作用：本品可以使家兔的培養(yǎng)胃粘膜上皮細(xì)胞創(chuàng)傷修復(fù)模型因膽汁酸及過氧化氫而披拖延的修復(fù)過程正�；�。 11.對(duì)胃酸分泌的作用：本品對(duì)大白鼠的基礎(chǔ)胃液分泌幾乎不起作用，而且對(duì)刺激胃酸分泌來顯示出抑制作用。 12.對(duì)活性氧的作用：本品具有消除羥基自由基的作用，并抑制多形核白細(xì)胞的過氧化物的產(chǎn)生。在體外抑制幽門螺旋桿菌引起的中性白細(xì)胞的活性氧產(chǎn)生造成的胃粘膜損傷。 本品在抑制應(yīng)激反應(yīng)、吲哚美辛負(fù)荷大白鼠的胃粘膜損傷的同時(shí)，使胃粘膜中過氧化脂質(zhì)含量降低。 13.對(duì)胃粘膜炎性細(xì)胞浸潤(rùn)的作用：通過大鼠的�；悄懰嵴T發(fā)胃炎模型、NSAIDs胃粘膜損傷模型、缺血—再灌注模型研究后發(fā)現(xiàn)，本品可抑制炎性細(xì)胞浸潤(rùn)。 14.對(duì)胃粘膜炎性細(xì)胞因子(白介素-8)的作用：本品可以抑制幽門螺旋桿菌引起的人胃粘膜上皮細(xì)胞白介素-8(1L-8)產(chǎn)生的增加，而且可以抑制上皮細(xì)胞內(nèi)NF-xB的活化及IL-8mRNA的出現(xiàn)(體外)。 瑞巴派特(90098-04-7)的適應(yīng)癥： 胃潰瘍、急性胃炎、慢性胃炎的急性加重期胃粘膜病變(糜爛、出血、充血、水腫)的改善。 瑞巴派特(90098-04-7)的不良反應(yīng)： 據(jù)國(guó)外文獻(xiàn)報(bào)道：在被調(diào)查的10047例病例中有54例(0.54%)出現(xiàn)了包括臨床檢驗(yàn)值異常在內(nèi)的副作用。其中65歲以上的老年患者3035例中有18例(0.59%)出現(xiàn)了副作用。在副作用的種類，發(fā)生率方面末顯示老年人與非老年人間的差異。 瑞巴派特(90098-04-7)的注意事項(xiàng)： 1.禁忌：對(duì)本品成分有過敏既往史的患者禁止服用。 2.孕婦及哺乳期婦女用藥 (1)由于妊娠給藥的安全性尚未確認(rèn)，對(duì)于孕婦或可能已妊娠的婦女，只有在判斷治療上的有益性大于危險(xiǎn)性時(shí)才可以給藥。 (2)根據(jù)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)(大白鼠)報(bào)告，藥物可向母乳中轉(zhuǎn)移，故哺乳期婦女用藥時(shí)應(yīng)避免哺乳。 3.兒童用藥：本品對(duì)于小兒的安全性尚未確認(rèn)(使用經(jīng)驗(yàn)少)。 4.老年患者用藥：由于一般老年患者生理機(jī)能低下，應(yīng)注意消化系統(tǒng)的副作用。 |
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